梁汉文的《那时候》是一首充满怀旧情绪的情歌，讲述了一段从甜蜜走向疏离的爱情故事。歌曲以“那时候”为时间锚点，回顾了曾经两人携手走过街头、彼此依赖的岁月，也揭示了感情逐渐变质的过程。据传这首歌灵感来源于歌手本人的真实经历——一段曾经热烈但最终因现实压力和情感倦怠而结束的关系。歌词中反复出现的“那时候”不仅是对过去美好时光的追忆，更是一种无奈的反思：曾经以为天长地久的感情，为何会在不知不觉中变成“熟悉的陌生人”？
开篇用“一双紧握的手”象征爱情初期的信任与坚定，而“简单相爱的心中不懂天高地厚”则体现年轻时对爱的纯粹理解。随着“一天天的累积尘垢”，感情中的摩擦开始积累，原本的温柔被日常琐碎侵蚀，最终演变为无法调和的矛盾。
副歌部分，“看你空着的手 / 在回家的路上竟一先一后”极具画面感，暗示关系已名存实亡，即使同居却如隔天涯。“是不是从前的点滴温柔 / 逐渐溜走变成了伤口”直指问题核心：不是不爱了，而是爱的方式变了，彼此都变得难以满足。
“是不是不管我对你多好 / 吻你多久也不能回头”展现了单方面的努力在不对等的情感中失效的无力感；而“你一个人无言泪流 / 是否为了失去自由”则点出现代亲密关系中常见的困境：爱是否成了束缚？当自由与陪伴冲突时，谁先松开了手？
结尾处“没有细水长流 / 流光了泪水也不能回到那好时候”，是对逝去爱情最深沉的叹息。整首歌没有指责，只有自省与怀念，正是这种克制的情绪，让听众更容易代入自己的情感记忆。