《一再问究竟》由梁汉文演唱，歌词讲述了一段关于成长、失落与自我和解的故事。歌曲以“孩童”与“哥哥”的对话为线索，构建出一个充满隐喻的成长场景：年少时的相遇，带着未解的伤痛；成年后回望，才明白那些看似偶然的离别其实早已注定。
歌词中的“哥哥”象征着曾经给予温暖却突然消失的重要人物（可能是亲人、恋人或童年偶像），而“我”则是那个始终无法释怀的少年。随着年龄增长，“我”试图理解当年的沉默与离开，却发现答案并不重要——真正重要的，是学会与寂寞共处。
开篇“那夜孩童前来问候你 / 骗他的说 / 风砂吹入眼睛”，暗示童年时面对悲伤时的天真解释，也预示了成人后对真相的追问。
“红肿的双眼一生给我做个记认”说明那次经历成为人生烙印，影响深远；而“原谅我没看穿风景”则体现成年后对过去的自责与反思。
重复出现的“哥哥当晚要独个避静”揭示核心冲突：对方选择沉默离去，留下“我”在原地反复质问。“刻意数数星星”是一种逃避现实的方式，也是对孤独的温柔抵抗。
副歌中“一再问究竟不知晓”点题，表达成长中最深的领悟：有些问题没有答案，人只能靠时间慢慢消化。
结尾“今晚才明白那寂寥 / 星也侧耳在细听 / 也不发问了 / 只有用沉默当治疗”升华主题——成熟不是找到答案，而是学会接纳无解的遗憾。