《最悲哀的事》是梁汉文于2001年发行的歌曲，收录在专辑《爱与诚》中。这首歌的创作背景源于一段未果的爱情故事，讲述了一个男人在爱人即将结婚前夕，偷偷与她见面，试图挽回感情却无能为力的情景。
歌词中的“你”即将嫁给别人，“我”虽已准备好戒指，却始终不敢送出；虽然两人仍能亲密交谈、拥抱，甚至像恋人一样温存，但现实已经无法改变——这段感情注定只能停留在回忆里。这种“明知不可为而为之”的无奈，正是整首歌的核心情绪。
开头几句描绘了曾经甜蜜的瞬间：“你赠我最合拍的吻”、“共我笑着谈及了蜜月”，这些细节充满温情，也暗示着两人曾有过真挚的感情基础。然而，“袋中那只戒指 我早带备 / 始终不敢给你”一句揭示了男主角内心的挣扎：他早已准备好承诺，却因现实阻碍（如对方已订婚）而退缩。
副歌反复强调“温馨至此 悲哀的是 不会有下次”，这是全曲情感高潮所在。越是温馨，越显悲哀——因为这一切都将成为历史，再也无法重来。这种对比强化了爱情的脆弱和人生的无常。
“即使想坚持 却没人同意 / 爱亦没有用处”则点明了问题的本质：不是不爱，而是外在条件不允许。无论是家庭、社会还是双方的选择，都不允许他们继续走下去。努力得不到回报，爱变成徒劳。
结尾部分，“何妨抱着我腰 二人一溶 / 证实与他 根本不配”体现了一种近乎自欺的浪漫：在最后时刻，他们选择用身体的贴近来确认彼此的价值，哪怕只是短暂的一刻，也要证明这段感情值得被珍惜。
整首歌以细腻笔触刻画出成年人面对爱情终结时的复杂心境——有不舍、有遗憾、有不甘，也有释然。它不煽情，却直击人心，成为华语乐坛关于“错过之爱”的经典之作。