《祝你旅途愉快》是梁汉文于2001年发行的歌曲，收录于专辑《爱·情·人》中。这首歌并非单纯的情歌，而是一首关于成长、离别与自我救赎的抒情作品。据传，创作灵感来自梁汉文当时经历的一段深刻感情转折——他与一位亲密伴侣因人生方向不同而不得不分开。歌曲以四季为时间轴，象征人生不同阶段的告别与前行，也映射出他在低谷中仍选择坚强面对未来的心理历程。
开头“春风穿过树梢”象征初遇时的温柔与希望，小百合代表纯真情感；“让你告别我 有日再聚头”暗示短暂分离是为了更长远的重逢。夏天部分，“穿不过大海翻涌的波折”直指现实困境，两人虽曾靠近却因命运阻碍无法同行。
副歌反复强调“逼不得已”，体现无奈中的清醒：即使错过，依然祝福对方幸福。这种“珍惜彼此幼稚”的表述，是对曾经青涩情感的温柔回望，也是对成熟后仍保有真诚的肯定。
秋与冬的意象进一步深化主题：秋天象征人生的曲折与疲惫，冬天则代表冷淡与心软。最后一段“你试过反串 / 来祝我愉快”尤其动人——对方用幽默或伪装的乐观安慰自己，反而让主角更坚定地走向未来。
整首歌词没有直接控诉或哀怨，而是以诗意的语言表达“不完美但完整”的人生旅程。结尾“放下别计算”点明主旨：真正的祝福，是放下执念，坦然接受各自的人生轨迹。