《杰克的酒窝》讲述了一个名为“杰克”的酒吧老板与一位神秘女子之间的微妙情感纠葛。杰克看似冷漠、守规矩，实则内心深藏着对她的暗恋与执念。他用喝酒来麻痹自己，也试图通过酒精让对方感受到“被抬起来”的温柔——这是一种隐喻式的爱意表达：不是直接告白，而是希望她能因自己而感到特别。
歌词中反复出现的“酒窝”是情感的核心意象，既是两人之间唯一的联结点，也是无法言说的情感符号。杰克并不真正想让她离开，却一次次提醒自己“就当从未遇过你”，体现出一种自我保护式的逃避心理。
“我今早老想喝酒 / 不到昏迷不罢休”：开篇即揭示主角的情绪状态——借酒消愁，但并非单纯醉酒，而是为了制造一种情绪出口，以便接近那个让他心动的人。
“因为我想让你尝到抬人的感受”：这是整首歌最动人的一句，表明他对她的爱不是占有，而是希望她能因自己而变得更好、更被珍视。
“十点后不许喝酒 / 我会撵你走一刚”：看似强硬的店规其实是他为两人关系设下的边界，既是一种控制欲的体现，也是一种小心翼翼的守护。
“其实我也没有很想你 / 我只喜欢想你的自己”：非常典型的内敛式告白，说明他爱的不是真实的她，而是他在幻想中构建的那个完美形象。
“你的深深酒窝 / 我的酒窝”：重复出现的酒窝成为贯穿全曲的情感锚点，象征着两人灵魂深处的共鸣与相似性，即使没有结果，也早已彼此标记。
“When I see you in the crown”：英文短语暗示了一种理想化的场景——她在高处闪耀时，他仍无法移开目光，哪怕明知不该看，也忍不住靠近。
“我旅行过很久 很洒脱 / 回程以后变得更沉默”：曾经自由自在的灵魂，在遇见她之后变得敏感且沉重，说明感情改变了他的人生轨迹。
“但是你不欢喜 / 你还不喜”：反复强调对方的无感，凸显出主角的无奈与卑微，也让人感受到一段单向情感的无力感。
这首歌以轻描淡写的语气描绘了深刻的情感困境：一个男人在理智与情感间挣扎，用规则约束自己，却始终逃不过心动。它不是传统意义上的爱情歌，而是一封写给“不可能之人”的情书，温柔又克制，遗憾又真实。