《杰克的酒窝》以一家深夜酒吧为场景，讲述了一个名为“杰克”的调酒师与一位常客之间的微妙情感。杰克并非传统意义上的浪漫主角，他用酒精掩饰内心，用规则约束自己，却在一次次对视中泄露了真实的情绪。歌曲通过“酒窝”这一意象，将两个孤独灵魂的靠近与疏离具象化——那不是爱情的炽热，而是一种带着自嘲和遗憾的温柔共鸣。
开篇“我今早老想喝酒 / 不到昏迷不罢休”，展现主人公借酒逃避现实的状态；“你想让你尝到抬人的感受”暗示他渴望被看见、被理解，哪怕只是短暂的温暖。店规如“十点后不许喝酒”是自我设限，也是对关系的试探：你若真来，我就留你；你不来，我便守规矩。
“其实我也没有很想你 / 我只喜欢想你的自己”揭示出一种理想化的投射——他爱的是那个因你而存在的自己，而非真实的你。这种自我沉浸式的喜欢，最终变成执念：“我想等着你矫正偏倚 / 但是你不欢喜”。他期待对方改变他，却始终得不到回应。
副歌重复“你的深深酒窝 / 我的酒窝”构成镜像结构：两人都有酒窝，却无法真正相融。最后一句“When I see you in the crown / 酒窝我不想看也会去”尤为动人——即便明知无果，也忍不住靠近，因为那是唯一能让他感到“存在”的地方。
整首歌没有明确结局，只有沉默的回程与未完成的等待，像一杯永远没喝完的酒，苦涩但清醒。