林忆莲2001年专辑《2001莲》中的《该不该》是一首典型都市情感议题的剖白式作品。由周耀辉作词、陈辉阳谱写的这首粤语歌曲，精准捕捉了当代都市人在情感关系中的矛盾心理。
从创作背景观察，歌曲诞生于香港经济转型期，物质丰富与情感疏离的碰撞构成时代底色。林忆莲此时已确立"都市情歌代言人"的定位，擅长演绎知识女性在感情中的理性与感性拉锯。陈辉阳标志性的钢琴前奏营造出深夜独白的氛围，与周耀辉充满现代诗特质的歌词形成互文。
歌词文本构建了多重情感维度： 1. "霓虹渐碎"的都市意象与"玻璃倒影"的虚实对照，暗示感情中真假难辨的困境 2. "该不该揭穿你的吻似箭"运用战争隐喻，揭示亲密关系中的攻防本质 3. "明明应该吻下去/又迟疑后退"的肢体矛盾，具象化当代人爱无能的心理症候 4. "谁愿似旧女子/信守盟誓"的反诘，解构传统爱情观在都市语境下的失效
林忆莲的演绎呈现精密控制下的情感张力，主歌部分气声处理展现脆弱感，副歌转用金属质感的真声爆发，配合编曲中突然加强的弦乐压迫感，完整构建出都市人在情感抉择时的心理压强。结尾处"应不应该都扑空"的渐弱处理，恰似都市爱情最终归于虚无的宿命感。
这首歌的价值在于其超越具体情爱叙事的哲学思考，将"该不该"的永恒命题置于现代性语境下，通过音乐文本探讨存在主义式的选择困境。林忆莲凭借对情感肌理的精准把握，将私人化的犹疑升华为时代共鸣。