《重来好不好》是杨宗纬演唱的一首情感深沉的抒情歌曲，歌词以细腻的笔触描绘了一段逝去恋情中的追忆与遗憾。歌曲的创作背景源于对一段深刻感情的怀念，主人公在某个特定季节（如秋天）因物是人非而触发强烈的情绪波动。照片、爵士音乐、旧日时光等意象共同构建出一种怀旧氛围，象征着曾经亲密无间的两人如今已分隔两地，甚至可能已无法再相见。
这首歌并非单纯的后悔或挽留，而是带有自我反思的意味——“回头看突然都明了”，暗示主人公在经历痛苦之后，才真正理解当初的感情价值与彼此的意义。这种成长式的领悟，使歌曲超越了简单的“求复合”，升华为对爱的重新认知：真正的爱，是在懂得之后依然愿意为对方付出一切。
“夜亦如此的颓废 / 思念不放手让我睡”——开篇即营造出深夜独处、情绪低落的氛围，“颓废”不仅是环境描写，更是一种内心状态的投射，思念如影随形，难以入眠。
“你最喜欢听的爵士音乐 / 幽暗的忧伤的残念”——通过具体的生活细节（爵士乐）唤起回忆，音乐成为连接过去与现在的桥梁，也暗示这段感情曾有温柔的底色，但如今只剩下“残念”，即残存的遗憾。
“我站在照片的左边 / 快乐离我越来越远”——“照片”是记忆的载体，而“左边”则暗示缺席与不对称，他永远只能站在她的身边，却无法真正参与其中。快乐不再，是对失去爱情后心理状态的真实写照。
“每年这个季节特别有感觉”——季节性的情感触发点，说明这种思念并非偶然，而是年复一年被唤醒的伤痛，可能是初遇、分手或纪念日，形成情感循环。
“让我们重来好不好”——反复出现的祈求，不是轻率的挽回，而是带着悔意与觉悟的呼唤。它代表一种对过往的修正愿望，希望可以重新开始，弥补曾经的错误与遗憾。
“用一切换你的微笑”——这是全曲情感的高潮，将个人牺牲置于爱之上，表明主人公愿意付出所有代价，只为换来对方一个真实的笑容。这不仅是爱的表达，更是对“爱”的极致诠释。
“就像在歌的转折 / 总有一些期待 / 真心才能诠释的爱”——这句点明主题：真正的爱，不是完美无瑕，而是在经历煎熬与反思后仍选择真诚面对。转折处的期待，正是来自内心的真诚与勇气。
整首歌词以重复的副歌强化情感张力，层层递进地展现从思念、追悔到觉悟、奉献的心理历程，最终完成一次关于爱的自我救赎。