《夜落初雪》以古典诗词的意境为基调，讲述了一段跨越时空、充满遗憾与思念的爱情故事。歌曲设定在古代江南的某个深秋时节，主人公是一位独守空闺的女子，她与心爱之人因故分离，彼此约定“花季后就回”，然而时光流转，春去秋来，音讯断绝。
女子每日以诗寄情，以笔绘山水，将思念融入纸墨之间。亭外柳絮纷飞，恍如当年冬雪，勾起她对恋人离别时的回忆——那是一个雪落无声的夜晚，他轻声叮嘱她“泪莫垂”，却终究未归。此后，她独自等待，信件寥寥，字里行间似有胭脂香气，暗示对方已另有所属或心境变迁。
歌曲高潮处，女子在“夜落初雪”的寒夜里，终于明白：自己心中那个“缺”，并非等不到归人，而是早已学会独立。她依旧画眉，却不再为谁而画——这是从深情守候到自我觉醒的转变，是女性意识的悄然苏醒。
“以诗入秋水入梦却锁眉”：以诗歌寄托情感，梦境中浮现秋水般的思绪，却仍难掩眉间愁绪。象征内心深处无法释怀的思念。
“醒来盼门外是谁”：从梦中惊醒，仍期盼着那个熟悉的身影出现，体现强烈的等待心理。
“以笔入山水，入纸墨晕开如泪”：用笔墨描绘山水，实则是借画抒情，墨迹晕染如泪痕，暗示情感的浓烈与哀伤。
“亭外柳絮飞如那年冬雪”：柳絮飘飞，与当年冬雪相似，唤起对离别的记忆，时间虽过，景象却如昨。
“你跟我道别，要我泪莫垂花季后就回”：昔日誓言，承诺花开之季归来，但花谢之后，人仍未至，徒留空盼。
“春去秋风追音讯托人给”：春天过去，秋天来临，依然托人传信，可见等待之久与执念之深。
“夜落初雪思念冻结”：夜幕降临时初雪落下，思念也仿佛被冰封，情感凝滞，无法流动。
“来信只写了这些”：信件简短，内容单薄，透露出对方态度的疏离，甚至冷漠。
“我不了解心有个缺”：意识到内心缺失了某种东西，不是对方，而是曾经依赖的情感支点。
“你字里飘着胭脂味”：信中文字似有脂粉气息，暗示对方可能已婚或有了新欢，情感已变质。
“夜落初雪不再问谁”：不再追问归期，也不再执着于答案，是一种释然的开始。
“与你异地同举杯”：虽远隔千里，却仍以酒相敬，是对过往的告别仪式，亦是对自我的成全。
“痛着准备你不会回”：明知结局，仍选择面对，痛苦中透出坚强。
“屏风后我依然画眉，这次却不为谁”：最后的意象，画眉本为取悦爱人，如今依旧做这件事，却只为自己的美——象征女性从依附走向独立，完成了精神上的自我救赎。