周传雄的《装憨憨假空空》创作于其音乐生涯的成熟期，聚焦现代爱情中的情感隔阂问题。歌曲灵感源自异地恋情侣的真实困境：因时差、距离或心理创伤，双方常以"装傻"掩饰真实感受，避免直面矛盾。周传雄通过自身对人际关系的观察，描绘了恋人因害怕二次受伤而互相回避的微妙状态——一方用"憨憨"（闽南语，意为傻乎乎地装糊涂）掩饰不安，另一方则"假空空"（假装无所谓）维持表面平静。这种"你装我躲"的互动，源于当代社会中普遍存在的沟通焦虑，歌曲借此呼吁爱情中坦诚的重要性，避免因拖延导致关系崩解。
歌词以约会场景开篇，"距离如此靠近 全是你的香味"营造亲密感，但"我可以牵手 还是只做朋友"的犹豫揭示关系的不确定性。"在你的心中 还有残留的痛"直指对方因过往伤痛难以完全信任，而"是你不够完整 或者只是借口"则暗含对自我价值的怀疑。
核心副歌"你嘛装憨憨 我也假空空"（闽南语：你装傻，我也假装不在乎）点明主题：双方刻意回避真实情感，"你的心内话 我嘛想拢无"（你想说的话，我也不想听）展现沟通的彻底断裂。"拖延是种折磨 谁都不好受"一针见血指出逃避只会加剧痛苦，呼应"越洋的电话那头 你很疲惫"中时差与心理距离的双重压迫。
结尾"旅途的最后归期 就只差你说一声 可以"表达对明确承诺的渴望，而"我们若是错过 当作拥有过"以无奈口吻收束，传递深层警示：若持续伪装，短暂的"拥有"终将沦为遗憾。整首歌通过循环结构强化僵局感，提醒听众——爱情需要勇气直面恐惧，而非用"装憨憨假空空"自我麻痹。