周传雄的《怎么我会不知道》收录于2003年专辑《我在身边》，源于他个人感情经历的深刻反思。当时周传雄事业处于高峰期，却遭遇了亲密关系的变故，歌曲捕捉了他在爱情中后知后觉的懊悔与痛苦。创作背景与他当时的生活状态紧密相连：忙碌的演艺工作让他忽略了情感细节，直到关系濒临破裂才惊觉伴侣的变化。这种“迟来的醒悟”成为歌曲核心，反映了现代人在快节奏生活中对感情的疏忽，也暗含周传雄对自我情感盲点的剖析。歌曲并非单纯诉苦，而是通过内省传递出普遍共鸣——我们常因过度专注外在成就，而错失守护爱情的最佳时机。
歌词以反复叩问“怎么我会不知道”为情感主线，层层递进展现主人公从困惑到绝望的心路历程。“因为你的好生命值得骄傲”开篇即点出对伴侣的珍视，但“握花的手握着温柔/握出温热的酒抵挡寒冬”用意象转折：曾经象征浪漫的“花”逐渐变为勉强取暖的“酒”，暗示感情从自然流露转为刻意维持的疲惫。“爱有残缺就说分别”直指关系脆弱时轻易放弃的现实，而“煎熬每个漆黑的夜”强化了孤独中的自我折磨。副歌部分“当承诺的话越说越少/有爱无梦你我如何相守到老”是灵魂拷问——当沟通枯竭、梦想消逝，仅存的“爱”无法支撑长久承诺。主人公“努力把爱写到最好”的徒劳，与对方“另外找到依靠”的决绝形成残酷对比，凸显爱情中单向付出的悲哀。全曲通过“温热酒”“漆黑夜”等具象化隐喻，将抽象的情感疏离具现为可触摸的寒冷与空洞，最终“怎么我会不知道”的循环质问，既是自责，也是对现代亲密关系脆弱性的深刻诘问。