《望月怕团圆》以传统民间悲剧为底色，讲述青梅竹马的恋人因不可抗外力被拆散，最终生死相隔的故事。"狂风暴雨"暗喻世俗阻力或突发的命运打击，"情海浮萍"象征爱情的无依与脆弱。歌词通过杜鹃啼血、望月伤感等意象，传递生死离别后独留者的无尽哀思。"只恨苍天嫉良缘"直指宿命悲剧的核心，表达对世事无常的控诉。
全篇采用「物是人非」的叙事框架：青梅竹马的甜蜜记忆作为第一层情感基调，通过五次季节轮回的描写（春去春来），将绵延的思念融入自然时序。第二段中"旧情怕回忆"到"情郎永离"的转折，运用镜像手法将往昔盟誓与现今孤影重叠，在月圆人缺的悖论中完成悲剧美的升华。