歌曲《何日再度春风送》以古典婉约的笔触描绘了一段因离别而陷入无尽思念的爱情故事。主人公与爱人曾情深义重，彼此心意相通，如同爱海中的鸳鸯，恩爱非常。离别之际，两人许下重逢的誓言，然而时光流逝，音讯全无，昔日的承诺如今化为泡影。女子独守空闺，望尽岁月，却始终等不到心上人的归雁与书信，内心充满孤寂与哀怨。她依然深爱如初，缠绵之情未曾减退，却不知爱人是否了解她深切的相思之苦。在月沉夜冷、春风零落的夜晚，她的春梦破碎，只能默默叩问：何日才能再度迎来春风，重见爱人温柔的面容？
歌词开篇“从前爱味浓，意相通”即点明昔日爱情的浓烈与默契，“爱海鸳侣恩深义重”以鸳鸯喻恋人，展现两人曾如胶似漆、情深似海。然而“别时约誓现犹在耳边，今朝竟化空”形成强烈对比，誓言犹在，现实却已成空，凸显命运的无常与离别的残酷。
“隔绝了音讯，望穷岁月，郎未了解相思痛”直抒胸臆，女子在漫长的等待中耗尽青春，却换不来一句问候，更痛心的是爱人或许根本不知她内心的煎熬。“缠绵意尚浓，太匆匆”道出她情感依旧炽热，而离别却来得太过突然，留下无尽遗憾。
“到此日从来未盼得归雁逢，恨从未接获君书信”进一步强化了信息断绝的绝望。归雁象征书信，却从未出现，这份“恨”并非怨恨，而是深切的遗憾与无奈。
重复段落加深情感渲染，强调记忆中誓言的清晰与现实的落空。“难忘约誓同记心中”说明她始终信守承诺，而对方却杳无音信，更显其忠贞与孤独。
结尾“月沉夜冷风暗动，碎春梦，郎何日再访花月容，问何日再度春风送”以景结情。冷月、寒风暗示心境凄凉，“碎春梦”象征美好幻想的破灭。“花月容”指女子美丽的容颜，期盼爱人归来再赏，而“春风送”则寓意重逢的温暖与希望。全词在一声深情的叩问中结束，余韵悠长，令人动容。