迟志强是中国20世纪80年代著名的歌手和演员，曾因主演电影《夕照街》而走红。然而，1983年他在南京期间因参与“跳贴面舞”等被当时视为伤风败俗的行为，被以“流氓罪”判处有期徒刑四年。在服刑期间，他创作并演唱了这首《愁啊愁》，歌曲真实地反映了他当时的心理状态和监狱生活。
这首歌并非专业创作，而是迟志强在特殊历史背景下，用朴素的语言表达悔恨、痛苦与思亲之情的产物。歌曲流传甚广，成为“囚歌”中的代表作之一，也折射出那个时代特有的社会氛围与法律环境。
“愁啊愁，愁就白了头”：开篇直抒胸臆，用“愁”字贯穿全曲，表达极度的悔恨与精神压力，甚至“白了头”，突显内心的煎熬。
“自从我与你呀分别后，我就住进监狱的楼”：这里的“你”可能指亲人、恋人或过去自由的生活，与“分别”后进入监狱形成强烈对比，突出命运的转折。
“二尺八的牌子我脖子上挂呀，大街小巷把我游”：描述当时批斗游街的场景，“二尺八”的牌子写有罪名，公开示众，是人格羞辱的体现。
“手里呀捧着窝窝头，菜里没有一滴油”：通过饮食的艰苦，反映监狱生活的清苦与匮乏，增强真实感和感染力。
“一步一个窝心头”：双关语，“窝头”既是食物，又谐音“窝心头”，意为每走一步都压在心上，痛苦沉重。
“犯下的罪行是多么可耻啊，叫我怎能抬起头”：表现出深刻的羞愧感，尽管今天的观众可能认为其行为并不严重，但在当时的社会语境下，他承受着巨大的道德压力。
“泪水化作苦水流”“心中增添无限忧愁”：反复强调泪水与愁绪，将情感推向高潮，展现一个失去自由、亲情与尊严的灵魂的哀叹。
《愁啊愁》不仅是一首个人忏悔之歌，更是特定历史时期的缩影。它没有华丽的辞藻，却以真挚的情感打动人心。迟志强通过这首歌记录了自己的苦难，也让后人得以窥见一个时代的法治观念与社会风貌。歌曲的流行，既源于其情感的真实，也反映了公众对命运起伏的共情。