《仲夏》是一首充满回忆与遗憾的抒情歌曲，通过细腻的歌词描绘了一段逝去的感情。歌曲以“仲夏”为背景，象征着热烈、短暂却又难忘的青春时光。主人公在漫长的黑夜后迎来的并非曙光，而是阴天，暗示了期待落空的情感经历。他反复在深夜骑单车，经过可能离对方最近的路段，表现出对旧日恋人的思念与无法释怀。
故事中的两人曾在公园许愿、荡秋千，经历微雨与浓烈的晚风，这些细节勾勒出一段美好却未能延续的感情。主人公不断假设“如果那天拒绝了你的意见，结局是否会改变”，流露出对过往决定的反思与无奈。然而，即便重来，或许结果依旧，这种无力感加深了歌曲的伤感氛围。
整首歌没有激烈的控诉，而是用平静的叙述传递深沉的怀念。结尾提到“假装和你聊着天”，揭示了主人公仍在情感上依赖着那段记忆，哪怕对方已不在身边。这种单向的思念，正是许多人经历分手后的真实写照。
“熬过漫长的黑夜，等来的却是阴天”——象征努力坚持后的失望，情感付出未换来理想结果。
“后来喜欢在深夜，骑单车兜几圈，在可能离你最近那几个路边”——用具体行为表现思念，深夜骑行是一种自我慰藉，也是靠近回忆的方式。
“如果那一天，我拒绝了你给的意见，结局会改变，但也一样像今天”——体现对过去选择的质疑，但又清醒地意识到，即使改变某个决定，感情的结局可能仍无法挽回。
“还是会想起那个季节，和你一起许愿，那天晚风吹得浓烈”——“仲夏”成为情感的代名词，晚风象征那段热烈而短暂的时光。
“后来漫步在那个公园，雨只下了一点点，以为会有明天，荡一整夜秋千”——雨小却预示变化，秋千象征童真与美好，整夜荡秋千是对“永远”的幻想，而“以为会有明天”则突显现实的破碎。
“也会不经意地寻找你，好奇是因为没留下纪念”——没有实物纪念品，记忆反而更加清晰，寻找成为习惯。
“昨天你一夜未眠，假装和你聊着天”——最揪心的一句，揭示主人公仍在精神上与对方对话，是一种孤独的自我安慰，也表现了放不下的执念。