郝云的《忧伤的季节》创作于他个人情感经历较为复杂的时期，歌曲以秋天为背景，借景抒情，表达了一种淡淡的失落与思念。秋天本就是万物凋零、情绪低落的季节，落叶、天空、大雁等意象共同营造出一种孤独与怅然的氛围。歌曲中的“屋顶的诗人”可以看作是歌手自身的写照，站在城市高处，俯视人间匆忙，内心却充满无法言说的忧伤。这种情绪并非激烈爆发，而是悄然蔓延，正如歌词中“不知不觉 发生了一切”，暗示感情的流失或关系的终结是在不经意间发生的。
歌曲还透露出对远方某个人的牵挂。“你那里可有飘落的树叶”并非真正关心天气，而是一种含蓄的问候与思念，通过相同的季节景象来建立情感连接。整首歌没有激烈控诉或热烈表白，而是用平静的语调诉说内心的孤寂，体现出都市人在情感失落中的克制与隐忍。
“不知不觉 发生了一切”反复出现，强调变化的悄然与不可逆，感情的消逝如同秋叶飘落，无声无息却已成定局。“树叶已发黄”“树叶已飘落”点明时间推移，象征美好事物的凋零。
“街上的行人有些匆忙”与“屋顶的诗人有些忧伤”形成对比，外界的忙碌反衬出内心的停滞与感伤。诗人站在屋顶，高于尘世，却更觉孤独。
“忽然间”的四次重复，像是一系列短暂而清晰的意识闪现：白云、大雁、蓝天，这些自然景象的出现带来片刻宁静，却也加深了“我很想闭上眼”的逃避心理，暗示不愿面对现实。
“没有漂亮的蝴蝶”寓意美好事物的缺席。蝴蝶常象征爱情或希望，秋天本非蝴蝶飞舞的季节，此处强化了情感世界的荒凉。
“你那里可有飘落的树叶”是全歌最温柔的提问。通过共时性的自然现象，试图与远方之人建立联系，流露出深切的思念与无法靠近的无奈。
整首歌以极简的词句、重复的结构，构建出一个充满诗意又略带哀愁的秋日图景，表达了在情感失落中孤独徘徊的心境。