罗百吉的《我的五百(OK OK II)》延续了他一贯的嘻哈电子风格，以轻松幽默的方式讲述日常生活中的小插曲。歌曲通过两个“晴朗下午”的遭遇，描绘了主角在追求自由与浪漫过程中遭遇的尴尬与无奈。标题中的“五百”指的是被警察开罚单的金额，象征生活中突如其来的麻烦。整首歌融合了恋爱观与生活态度，传达出一种“不怕犯错，享受过程”的积极人生哲学。
歌曲开篇即点明主题：“我并不怕谈恋爱，不怕爱得失败”，展现了一种洒脱的恋爱态度。主角重视的是恋爱过程的精彩与否，而非结果是否成功。“爱错可以重来，爱对可以很High”进一步强调了尝试与体验的重要性，只要对方“够厉害”，就值得投入。
第一段叙事描写主角骑125摩托车去跳舞，因未戴安全帽被警察拦下。他尝试用各种方式（装无辜、装乖巧）逃避处罚，但最终仍被罚了五百元。这里“他聪明机灵没话说，只是偶而出包犯个错”既是对警察的调侃，也是对自己疏忽的自嘲，反映出年轻人面对规则时的无奈与幽默应对。
紧接着，主角在路上看到美女，内心激动到“好想跑去撞墙”，用夸张手法表现一见钟情的冲动，也为后续情节铺垫。
第二段故事发生在红茶店，主角本想趁夏日清凉“瞄瞄美眉”，却因急切冲撞而摔倒并不慎触碰到他人，引发误会。尽管他再次尝试“装单纯、装善良”来脱身，最终仍被“阿妈甩一巴掌”，并再次被罚五百。两次“五百”的惩罚形成呼应，象征生活中因小错付出的代价。
歌曲后段情感转折，主角发出“OK你来追我吧”的邀请，表达对真诚关系的期待——不难搞、不挑剔，只希望对方够好、够潇洒、会装傻，体现现代恋爱中轻松互动的向往。
然而当“两个美女同时出现”，他反而“只想逃跑”，揭示了人在面对真正机会时的矛盾心理：既渴望爱情，又惧怕选择与责任。这种反差增添了歌曲的戏剧性与真实感。
全曲反复强调“只要过程够精彩”，传递出一种不畏失败、勇于尝试的生活态度。罗百吉用诙谐的口吻讲述尴尬经历，实则鼓励听众拥抱生活中的起伏，在爱情与人生中勇敢前行。