罗百吉作为台湾R&B创作歌手，2000年前后以融合中英文的流行曲风走红。《I Cry》创作于其情感经历低谷期，歌曲以"强装洒脱"的视角讲述失恋后表面放下的内心挣扎。歌词中反复出现的"cry"与"玩乐"的矛盾，正是当时华语R&B中"用笑容掩饰泪水"的典型表达，反映了年轻人在情感挫折中急于用新生活麻痹自己的普遍心态。
开篇"体会我心中少了你的寂寞"以"体会"暗指主动感受痛苦，"没想到你对别人说不爱我"点明背叛感，"空前失落"强化情绪强度。副歌"i cry i cry"用重复制造崩溃感，但紧接着"难道我真的不值得让你去爱"暴露自我否定。
"Push baby push baby"是强求关注的急切语气，与后文"体会我心中少了你的寂寞没想到会让你cry"形成讽刺——对方早已漠视。
"Hope ya find that someone too"等英文段落是典型"假性洒脱"：用"got things i gotta do""I got friends"等理由掩饰离开，实则"Without you I'm all complete"（没有你我才是完整）暴露孤独。
"发脾气也不说一句sorry"揭示争吵后冷战，"狠下心不理你"的决绝与"i cry i cry"的崩溃形成撕裂感。结尾"呜～～～～～"的哭声设计，彻底打破前面"玩乐"的伪装，点明"强哭"的真相。