《爵士男孩》创作于1990年，收录于伍思凯专辑《爱的戏剧》。当时台湾流行文化受西方影响，夜店文化兴起，年轻人常在爵士、摇滚氛围中寻找情感出口。伍思凯以自身经历为灵感，描绘都市青年在浪漫夜色中与孤独共处的状态，歌词中"遗失的爱"暗指其早期感情经历，反映90年代初台湾青年对情感与自我认同的探索。
"空白的心情象页漫画"：以漫画的空白页比喻内心无言的疏离感，"沉默得不想旁白"强调拒绝解释的沉默态度。
"孤寂的感觉象片灯海"：霓虹灯海本应热闹，却反衬出"人海"中的迷失，凸显都市孤独的矛盾感。
"让多余的 让不要的 在午夜走开"：主动驱逐负面情绪，"午夜"象征情感清算的私密时刻。
"最后的心情象篇小说"：将情绪凝练为"小说"，"一句对白"暗示故事未完待续，暗含未说出口的遗憾。
"年轻的忧郁谁说不必在意"：点明核心矛盾——社会对青春伤痛的轻视，与自我情感的郑重对待形成张力。
"滴滴答答下了一些小雨"：雨是情绪的外化，"泪眼朦胧的路"将抽象悲伤具象为归家困境，"唱首悲歌等待明天"揭示在孤独中强撑的脆弱。