伍思凯在1990年代创作的《浪漫的夜行》延续了《爵士男孩》系列对都市孤独的刻画，以深夜独行者的视角，展现失恋后反复徘徊、无法释怀的心境，暗喻现代人情感困境中的自我迷失。
“你是在回家 还是去那里 左脚散步 右脚流浪”——物理空间的模糊与心理状态的撕裂形成对照，“散步”与“流浪”并置，暗示主动选择与被动漂泊的冲突，“不想再转弯”直指对重复选择的厌倦，忧郁成为行走的底色。
“是这条街道太长 还是疲倦了 猜了几次方向 开始回头望”——街道长度成为心理疲惫的投射，“疲倦”与“回头望”揭示出对过去关系的反复回溯，方向的迷失实为情感归宿的迷茫，迷糊步态映射内心混沌。
“为什么白天的失望 夜里还要勉强找寻答案 送她回家 夜游的我 今夜又是黑色的空白”——点明自我消耗的循环，“黑色的空白”以视觉化语言强化情感虚无，夜游者身份与“送她回家”的过往形成刺痛对比，徒劳追问暴露无解的困境。
“你是在心疼 还是在痊愈 回家路上 冷静无比 是否经过哭泣 夜里看不清 踩着自己影子 踢也踢不去”——核心矛盾直指情感状态的模糊性，“冷静无比”实为压抑的假象，“影子”成为无法摆脱的自我投射，踢不掉的不仅是影子，更是未愈合的伤痛。