《再会干一杯》是一首带有浓厚离别情绪的歌曲，歌词中表达了在爱情或友情即将告一段落时的不舍与无奈。歌曲的背景可能设定在两个人因为现实原因不得不分开的场景，例如异地、人生阶段不同、命运捉弄等。
歌词通过“干一杯”的意象，象征着对过去美好时光的告别与纪念，也透露出一种豁达和释然的情绪。虽然内心充满不舍，但并没有过分沉溺于悲伤，而是选择用一杯酒来作为告别的仪式，表达出一种成熟面对离别的态度。
整首歌词以“再会”作为开头，直接点明了主题——离别。接着用“心爱的何必心难过”来安慰对方，表现出一种温柔的体贴与劝慰。
“暂时甭讲伤心话”这句歌词体现出一种克制的情绪，暗示双方都清楚彼此的不舍，但为了不让场面更加难过，选择暂时压抑情感，只以“干一杯”来表达。
“想起来我，一时对你太痴迷”流露出演唱者对过往的回忆和自省，表达了在感情中曾经的投入与冲动，也可能带有一丝遗憾。
“朗无考虑咱将来的问题”说明当初的感情是冲动的、缺乏长远规划的，这也可能是导致分离的原因之一。
“我感觉恐惊无资格，与你来做伙”这句则表现出一种自我否定和自卑的情绪，可能是因为身份、现实条件、感情成熟度等差距，让演唱者觉得自己配不上对方，或无法与对方继续走下去。
“甭讲啦甭讲，来来惜别的酒，咱来干一杯”不断重复，强化了离别的仪式感，也表现出一种用酒来化解离愁、结束感情的方式。
整体而言，这首歌通过简单却深情的语言，描绘出一段因现实或选择而不得不结束的感情。歌词中既有对过去的留恋，也有对现实的接受，以及对未来的祝福。