《再會乾一杯》是一首充满离别情绪的台语歌曲，讲述了一段因为现实问题而不得不结束的感情。歌曲中的男主角在与心爱的人分别时，内心充满不舍与遗憾，但他也清楚地意识到自己无法给予对方一个稳定的未来。这种无奈和自责促使他选择放手，希望对方能有更好的归宿。
整首歌围绕着“惜别”与“自我反省”展开，表达出男主角在感情中的冲动与不成熟。他承认自己当初太过沉迷于爱情，忽略了现实的考量，最终导致两人无法继续走下去。面对离别，他没有过多的责怪，而是选择用一杯酒来告别过往，既是对爱情的致敬，也是一种成全。
歌词反复出现“再会啦再会 / 心爱的何必心难过”，传达出一种温柔而坚定的告别态度。男主角试图安慰对方，也希望借此安慰自己，不要在离别时说出令彼此更伤心的话。
“想起来我一时对你太痴迷 / 朗无考虑咱将来的问题”这两句歌词是整首歌的核心，男主角坦承自己当初因为太爱对方而失去了理智，没有认真思考两人未来的发展，这种冲动导致了今天的遗憾。
“我感觉恐惊无资格 / 与你来做伙甭讲啦甭讲”则表现出男主角内心的自卑与愧疚。他认为自己没有能力给予对方幸福，因此不配继续陪伴在她身边。这种自我否定的情绪，使他的离别更显沉重。
整首歌以“惜别的酒干一杯”作为情感的出口，用酒来象征对这段感情的送别。男主角多次邀请对方一起干杯，既是对过去的追忆，也是对未来的祝福。
这首歌通过朴实的台语歌词与深情的旋律，刻画出一段因现实而结束的爱情，也展现出男主角在离别时的成熟与温柔，是一首充满情感张力的抒情作品。