《上海归来的莉露》是一首带有浓厚情感色彩与时代背景的歌曲。虽然歌词本身没有明确交代具体的历史事件，但从内容来看，莉露很可能是一位从上海回到台湾或另一地的女子，而歌曲的叙述者则是在她离开后，陷入深深的思念与困惑之中。
“莉露”这个名字带有西方色彩，可能暗示她曾在上海或海外生活过一段时间，甚至可能与叙述者因战乱、政治变迁、家庭变故等原因被迫分离。上海在上世纪曾是许多华人迁徙与离散的起点或终点，尤其在国共内战结束后，不少人从上海南下逃往台湾、香港或东南亚。莉露或许就是这样一个时代的缩影。
歌词中反复出现“有人讲你在海边，悲伤的看船要开”，这可能暗示莉露曾在上海或某个港口城市搭乘船只离开，而这段离别成为叙述者心中难以愈合的伤口。
歌词以第一人称的视角，表达了对一位名叫“莉露”的女子的思念与不解。整首歌充满了回忆与惆怅。
整首歌通过反复的吟唱与追问，营造出一种淡淡的哀愁与绵长的思念，具有很强的画面感与情感张力。莉露的离去不仅是个人情感的失落，也可能象征着那个时代无数离散家庭的命运。