吴奇隆的《再相遇》讲述了一段充满遗憾与回忆的感情故事。歌曲中的“你”曾经是主人公生命中重要的人，但最终选择了不告而别，留下主人公独自面对漫长的孤独时光。多年后，“你”再次出现在主人公的生命中，让主人公陷入深深的矛盾与挣扎。
这段感情可能源于一段未完成的爱情，也许是因为误会、现实压力或无法调和的矛盾导致分离。然而，即使时间过去，那份情感依然深藏在心底，无法轻易释怀。
歌曲通过反复的“再相遇”，表达了对过去的怀念与对未来的不确定。主人公试图用新的感情来填补内心的空缺，却发现无论如何努力，都无法真正忘记那个曾经深爱的人。
“再相遇 一切仿佛在梦里”：再次见到对方时，主人公感到恍惚，像是在梦中一样，暗示着一种不真实感和难以置信的心情。
“眼眸里 还有过去的记忆”：眼神中流露出的不仅是现在的相遇，还有过往的点点滴滴，说明那段感情在主人公心中留下了深刻的印记。
“不爱你 需要多大的勇气”：这句歌词表现出一种矛盾的心理。明明心中还爱着对方，却不得不强迫自己去压抑这份感情，显示出内心的痛苦与挣扎。
“把你藏在最深最痛的心底”：说明这段感情虽然已经结束，但它的影响依然深远，甚至成为内心深处最难以愈合的伤痛。
“这些年试着找人把你代替”：主人公尝试用新的感情来弥补失去的爱，但始终无法真正忘怀。
“天知道当我终于习惯孤寂 又重复一场心碎的游戏”：这段话揭示了主人公内心的孤独与无奈，即使习惯了一个人的生活，但当旧人再次出现时，又陷入了新一轮的情感折磨。
“竟然你再一次出现我生命”：这句话带有一种命运般的意味，仿佛命中注定两人还会重逢，但这种重逢却带来了更多的痛苦与纠结。
整首歌通过重复的副歌部分，强化了那种无法摆脱的情感牵绊，也让听众感受到主角内心的复杂情绪。