吴奇隆的《不羁的女人》讲述了一段充满遗憾与执着的感情。歌曲中的男主角深爱着一个“不羁的女人”，她自由、独立，却也让男主角感到无法掌控和捉摸。尽管两人已经分开，但男主角仍然无法放下这段感情，内心充满了对她的思念和不舍。
这首歌的背景故事可以理解为一段感情的结束与未尽的执念。女主角的“不羁”象征着她对自由和爱情的追求，而男主角则代表了渴望稳定与承诺的一方。两人的性格差异导致了感情的破裂，但男主角依然选择等待，希望有一天能再次靠近她。
“当夜已深原来你在约了别人”描绘了一个深夜里发现对方另有约会的失落场景，表现出男主角内心的痛苦和不安。“伤尽我心临离去却要多一吻”说明即使分手，对方仍以亲吻作为告别，让男主角更加难以释怀。
“不羁的女人从来没拒绝是缘分”点明了女主角的性格特点，她从不拒绝任何可能的相遇，但这也让男主角感到无奈。“但是为何谁亦永不可捉紧你心”表达了男主角对这段感情的无力感，他明白自己无法真正抓住这个女人的心。
“你说终止一生，只想找到你最爱的人”展现了女主角的决心，她想要寻找属于自己的幸福，而男主角只能默默承受这份分离。“你却继续改变怎么可相衬”暗示两人在性格和生活方式上的不匹配，让感情变得更加脆弱。
“寂寞时长夜里会否终于想到，最爱你是我”体现了男主角在孤独中对过去的回忆和对爱情的坚持。“跟我痴痴的心虽已分，也会再步近”表达了即使分开，他仍然愿意回到她身边，试图挽回这段感情。
整首歌通过细腻的情感描写，展现了爱情中的挣扎与无奈，也反映出一个人在面对失去时的执着与期待。