《失眠的夜》讲述了一段感情结束后，主人公在深夜独自面对孤独与回忆的心境。歌曲描绘了一个人在空荡的房间里无法入眠，内心充满失落与思念。通过“失眠”这一状态，反映出主角内心的痛苦与无法释怀的情感。
歌曲中的“你不在身边”暗示了两人已经分开，而“翻着从前你和我的聊天”则表现了对过去的留恋和无法忘记的回忆。这种情感上的挣扎和内心的脆弱，在“失望疲惫软弱”中得到了体现。
同时，歌词也透露出一种无奈与自我压抑的情绪。“我所有心痛的理由，在别人看来，都是小题大做”，这句话揭示了主角在感情中所承受的孤独与不被理解的痛苦。
“今夜我又失眠，一个人的房间”开篇点明了场景和情绪基调，表现出一种夜晚的孤寂感。灯光熄灭、枕头湿透等细节，强化了失眠带来的痛苦和无助。
“我的心里下着雪，望着最寂寞的天”运用比喻手法，将内心的寒冷和孤独具象化，营造出一种凄凉的氛围。同时，“翻着从前你和我的聊天”表达了对过往的怀念，以及对未来的迷茫。
“我一个人生活，不会再对谁去诉说”说明主角已经选择独自承受痛苦，不再向他人倾诉。这既是自我保护，也是一种绝望的表现。
“我心痛的沉默，对于你来说，是我不值一提的难过”则揭示了情感中的不对等，主角的痛苦在对方眼中却显得微不足道，进一步加深了歌曲的悲伤色彩。