《分手在那个秋天》是一首以爱情逝去为主题的歌曲，讲述了一段感情的结束和主人公内心的痛苦与失落。歌曲中的“秋天”象征着萧瑟、离别和悲伤，而“灰色代言”则暗示了这段感情的灰暗与无奈。歌词描绘了一个被分手的人，在秋天的雨中独自徘徊，回忆过去的甜蜜，却无法挽回已经破裂的关系。
“秋天用灰色代言”这句歌词，通过自然景象来映射内心的情感状态，表达了对过去美好时光的怀念以及现实的冷清。“是你随手丢弃的”说明了这段感情的结束并非双方共同决定，而是其中一方主动放弃，留下了深深的伤痛。“我无法兑换明天，不能再回到从前”则表现了主人公对未来的绝望和对过去的执着。
“我走在那个下雨的秋天，我的爱被你摧毁”进一步强化了主人公的无助感，雨水象征着泪水和悲伤，而“摧毁”则表现出情感上的巨大打击。“留给我的是最伤痛的纪念”说明即使关系结束了，曾经的回忆依然难以释怀。
“忘不了曾经相恋，我伤在那个萧瑟的秋天”强调了对过往恋情的难以割舍，以及因分手带来的持续性伤害。“你的爱随风飘远，留下的泪水打湿你相片”则用意象的方式表达了失去爱人后的孤独与思念，泪水打湿照片，象征着无法停止的回忆。
整首歌反复提到“分手在那个秋天”，强化了时间点和事件的不可逆性，也让人感受到一种深沉的哀伤与无奈。