《君须怜我》讲述了一位女子对远行的墨客深情期盼的故事。她以书信、画作寄托思念，描绘出一幅幅充满柔情的画面。故事中充满了古典的意境，如凉亭、桃花、月落南城等意象，营造出一种孤寂而婉约的氛围。
女子在夜深人静时独自梳妆，心中满是对爱人的牵挂。她将情感倾注于纸上，试图用文字和画笔留住那份难以言说的情愫。然而，墨客已远走他乡，留下的是无尽的等待与惆怅。
整首歌仿佛是一段未完成的回忆，女子在孤独中反复回味着过往的点点滴滴，既表达了对爱情的执着，也透露出命运的无奈。
“愿拟一纸素笺为裳”象征女子希望通过书写来表达内心的情感，如同披上一件衣裳般温柔细腻。
“暗香盈袖笑语檀郎”描绘了女子与心上人相处时的美好时光，充满诗意与温情。
“墨客远走他乡”揭示了两人之间的分离，也是故事的核心矛盾所在。
“君须怜我这晚怅”直接表达出女子内心的哀愁与期盼，希望对方能理解她的孤独。
“今夜无眠空枕风微凉”通过环境描写烘托出女子的寂寞与无助，夜晚的冷清更添几分凄美。
“转身一缕冷香，当时只道寻常”则暗示了曾经的温暖如今已成回忆，令人唏嘘不已。
整首歌语言优美，情感真挚，通过对自然景物与生活细节的描写，传达出一种含蓄而深刻的爱情。