《听什么都寂寞》是一首表达失恋后内心孤独与无助的歌曲。歌曲讲述了一段曾经美好但最终走向破裂的感情。两人曾一起经历困惑和难舍的时刻，但在时间的冲刷下，彼此变得陌生。歌曲中的主人公感到自己一直在努力维持这段关系，而对方却似乎从未真正在乎过。
“谁的感情会没有波折，谁能为谁一直深爱着”这两句歌词表达了爱情中不可避免的挫折和难以恒久的情感。接着，“那时的你，那时的我，单纯得那么快活”描绘了过去美好的回忆，而“现在的你，现在的我，陌生得让人难过”则突出了如今的疏离感。
“你说爱情它难分对错，最痛是心不在了”说明了感情的结束并非因为对错，而是因为内心的冷漠。而“或许你是从没有在乎过，都是我在维持着”则揭示了主角在这段关系中的付出与无奈。
歌曲反复出现“告诉我，夜里听什么歌才不会寂寞”，表现出一种寻求慰藉的心理状态。最后“天底下最傻的人是我”则是对自我情感的一种反思和痛苦的承认。