《何时了却这牵挂》是一首充满深情与思念的歌曲，其背景故事通常描绘了一段无法实现的爱情或分离后的深切思念。歌词中流露出主人公对远方恋人的无限牵挂，以及在漫长夜晚中独自承受孤独的情感。这种情感可能源于现实中的距离、误会、或者无法在一起的无奈，使得主人公在梦里和梦外都难以摆脱对爱人的思念。
“梦里已是你，梦外还是你”表达了主人公无论是在梦境还是现实中，都无法忘怀对方，体现出深深的执着与依恋。“时时刻刻放不下”进一步强调了这种情感的强烈与持久。整首歌通过描绘夕阳、午夜、钟声等意象，营造出一种孤寂与思念交织的氛围。
“心里的爱意泛起了浪花”象征着内心深处涌动的情感，“漫长的午夜只有钟声滴答”则突出了时间的漫长与孤独感。而“想你难入眠，念你含泪花”直接表达了因思念而失眠、流泪的状态，体现了情感的沉重与真实。
“何时了却这牵挂”是整首歌的核心主题，表达了主人公渴望结束这份无尽的思念与牵挂，但又无法真正放下对方的矛盾心理。整首歌通过反复的旋律与词句，强化了这种情感的深度与复杂性。