《那年烟雨》描绘了一段发生在江南水乡的朦胧爱情故事。歌曲通过“烟雨”、“油纸伞”、“粉面桃花”等意象，营造出一种古典而唯美的氛围。故事的主角在某个雨季的江南，遇见了心爱的人，两人之间似乎有着命中注定的缘分，却又因种种原因未能相守。
故事中，“你”如同“白云般飘逸”，若即若离，最终“隔江千里”，留下主人公独自等待。这种无法实现的爱情，成为心中挥之不去的遗憾。整首歌像是一个关于错过与思念的回忆录，充满了对过去的怀念和对未来的迷茫。
“那年此时此地一场烟雨”点明了时间与地点，也暗示了这段感情的开始是在一个充满诗意的场景中。“粉面桃花的你”形容了对方的美丽与娇艳，仿佛一幅画中走出来的女子。
“油纸伞转出一段传奇”象征着两人相遇时的美好与浪漫，但同时也暗示这段感情像是一段未完的传说。“直到如今依然挥之不去”表达了主人公对这段感情的执着与难以忘怀。
“你像一朵朵白云般飘逸”说明了“你”的缥缈不定，让人捉摸不透。“若即若离飘来飘去无踪迹”进一步强调了两人之间的距离感和无奈。
“想你时你已隔江千里”表现了主人公的孤独与思念，而“只留我独自等在这里”则体现出一种深情的等待与无望的坚持。
“江南烟雨依旧在 而你在哪里”是整首歌的核心疑问，表达了对过去美好时光的怀念和对爱人去向的追问。
“若无缘为何能相遇，若有缘又怎么擦肩而去”是对命运的质疑，也是对感情的困惑。“若无心怎么难忘记，若有心怎么才能找到你”则表达了内心的矛盾与挣扎。
整首歌通过反复的提问和抒情，展现了一种深沉的情感，让人感受到那份无法触及的爱与深深的遗憾。