《何时了却这牵挂》是一首充满深情与思念的歌曲，讲述了一个人对远方恋人的深切思念。歌曲通过描绘梦中与梦外的场景，展现了主人公内心的孤独与执着。无论是在梦里还是现实中，对方始终占据着他的心，无法忘怀。这种无法自拔的情感，让主人公在漫长的夜晚中辗转反侧，渴望黎明的到来，希望能结束这份无尽的牵挂。
“梦里是你，梦外是你”表达了主人公对恋人的强烈思念，无论在梦中还是现实中，都难以摆脱对方的影子。“时时刻刻放不下”进一步强调了这种情感的深刻和持久。随着夕阳西下，主人公内心的情感如浪花般翻涌，显示出他内心的波动和不安。
“漫长的午夜只有钟声滴答”描绘了一个寂静而漫长的夜晚，象征着主人公的孤独和无助。“苦苦盼望黎明到来吧”则表现出他对希望的渴望，希望能够迎来新的开始，结束这份牵挂。
“晚霞抹不去无尽牵挂”说明即使美好的事物也无法消除内心的思念。“心里埋藏我多少知心话”表现了主人公心中有许多未说出口的话语，反映出他内心的复杂情感。“往日的甜蜜浮现眼前啊”则是对过去美好时光的回忆，加深了他对恋人的思念。
“梦里你又笑如桃花”用美丽的意象描绘出恋人在梦中的模样，增添了歌曲的浪漫色彩。“远方的你啊可在想我吗”是主人公对恋人是否也在思念自己的疑问，表现出一种相互依赖的情感。
“我想你念你无法自拔”直接表达了主人公对恋人的强烈思念，无法控制自己的情感。“我为你魂儿飞到天涯”则展示了他愿意为爱付出一切的决心。“想你难入眠，念你含泪花”描绘了他在思念中的痛苦和无奈。
“何时了却这牵挂”是整首歌的核心主题，表达了主人公希望结束这份无尽牵挂的愿望，同时也反映了他对爱情的执着和渴望。