《今夜的你又在和谁约会》是一首表达失恋情感的歌曲，讲述了一段感情中一方对另一方的怀疑与痛苦。歌词描绘了一个在夜晚独自等待、内心充满不安与疑问的人，他不断质问对方是否在与别人约会，同时也反思自己是否做错了什么。整首歌传达出一种被背叛后的失落感，以及对爱情理想与现实之间差距的无奈。
“今夜的你又在和谁约会”是整首歌的核心疑问，表达了主人公内心的不安与猜疑。他无法入睡，因为思念和焦虑占据了他的心。他对对方的谎言感到疲惫，也对对方的口是心非感到失望。
“我到底是哪里做的不对”体现了主人公在关系中的自我怀疑，他试图找出问题所在，希望得到一个答案来减轻自己的痛苦。而“为什么爱情没有想象中的完美”则揭示了爱情并非总是美好，现实中往往充满误解与伤害。
“阳奉阴违”和“三心二意”形容了对方在感情中的不忠与敷衍，导致了两人的关系破裂。主人公深情地爱着对方，但对方却让这段感情走向毁灭。
“你怎么忍心让我黑夜伤悲”表现出主人公的孤独与无助，他渴望对方的回应，却只能在等待中承受痛苦。整首歌通过反复的提问与感叹，强化了情感的张力，让听众感受到其中的悲伤与无奈。