《难寻旧时梦》是一首表达对逝去爱情追忆的歌曲，讲述了主人公与旧爱重逢却无法回到过去的无奈。歌词中描绘了两人在寒风中相遇的场景，暗示着时间的流逝和感情的变迁。故事中的“她”已经改变了身份，象征着过去的一切都已不复存在，而主人公只能在回忆中寻找那份曾经的美好。
“今天她相约相见，重提往日情”表达了主人公对旧情的怀念，以及希望重新联系对方的愿望。“望见远处见她正徘徊”描绘了两人在寒冷的环境中相遇，充满了孤独与失落感。“想当初春花开放，春风小雨同和应”通过自然景象的描写，回顾了曾经的美好时光。
“几许开心欢笑频频消失”表现了快乐时光的短暂和现实的残酷。“到今天她已改了名共姓”说明了对方已经改变，不再是他记忆中的那个人。“难寻旧时梦徘徊万千”表达了主人公对过去无法挽回的惆怅。
“冷风多凄劲”强化了环境的凄凉氛围，也反映了人物内心的痛苦。“流落寒风飞花径”象征着两人之间的距离和无法跨越的障碍。“即使一刻相对终须分开”揭示了现实的无情，即便短暂相聚也无法改变结局。
“诉心声奈何情难逝永”表现出主人公对感情的执着，即使无法在一起，依然难以忘怀。“无言地停步遥遥望她，更感风凄劲”则进一步加深了整首歌的悲伤情绪，让人感受到一种深深的无力感。