《旧爱新疼》讲述了一段充满遗憾和回忆的爱情故事。歌曲中的主人公在多年后重逢，发现彼此虽然仍然心动，但现实和婚姻已将他们分隔开来。
歌曲开头描绘了主人公与旧爱重逢的场景，眼眶含泪的她让主人公无从安慰，这种情感的复杂性和无奈感贯穿整首歌。
两人各自走进了婚姻和现实的包围，曾经的纯真和自由被生活和责任所替代，这种命运的安排让人唏嘘不已。
回忆起那年纷纷扬扬的雪夜，纯真的笑容和刻骨铭心的初恋在记忆中依旧鲜活，这些都是人生的宝贵财富。
主人公表达了对旧爱的眷恋和无悔，尽管现实无法让两人重燃旧情，但这段回忆依然让人怀念。
“你眼角还挂着泪，我不知怎么安慰”展现了主人公的无奈，面对旧爱的泪水，情感复杂。
“我们各自走进，现实和婚姻层层的包围”暗示了两人各自的现实生活和婚姻，将他们分隔开。
“旧爱翻涌一念无悔”表达了主人公对过去感情的无悔和难以忘怀的情感。
“还记得那年的雪，纷纷扬扬下了一整夜”通过雪夜的场景回忆起青春时期真挚而纯真的爱恋。
“初恋最是让人回味”强调了初恋在人生中的独特意义和难以忘怀的美好。
“无奈人生玩笑太多，能怨谁”表达了主人公对命运和现实的无奈，既是对自己的安慰，也是对对方的包容。