《又让你哭》是孙耀威演唱的一首抒情歌曲，歌曲以深情而内敛的方式讲述了一段充满矛盾与挣扎的爱情故事。男主角深爱着对方，却因性格中的倔强与不善表达，屡次在沟通中伤害了爱人。他意识到自己虽然真心爱着对方，但总是用冷漠的语言和强硬的态度回应感情，导致恋人一次次因他而流泪。
在感情中，他不断质问自己：是真心想放手，还是出于负气？他看到对方渴望被温柔对待，而自己却像一只刺猬，虽然内心柔软，外表却布满尖刺。这种爱的方式是否反而成了一种自私？最终，他开始思考，也许真正的深情不是紧紧抓住，而是选择离开，让一个更温柔的人来给予对方幸福。
这首歌反映了现实生活中许多情侣面临的困境——爱得深，却伤得深；想好好爱，却总弄巧成拙。它描绘的不是轰轰烈烈的分手，而是充满自省与无奈的温柔告别。
“你又说她有多懂你，会哄你开心，渴望能爱你”——歌词开篇便揭示了男主角的自卑与不安。他听到恋人提起另一个更懂得体贴的人，内心充满矛盾，既希望对方幸福，又难以释怀自己的感情。
“我不懂我是真心或负气”——这句展现了他内心的挣扎：提出分手，究竟是成全，还是赌气？他无法分辨自己的真实情感。
“真恨 又让你哭”——反复出现的这句是全歌的情感核心。他最痛心的不是失去，而是自己又一次让心爱的人流泪，这种自责贯穿始终。
“总想要说真话却又弄得更一蹋糊涂”——他想坦诚，却因表达方式生硬，反而造成误会。这揭示了沟通在感情中的重要性，以及“真心”若缺乏温柔，也可能成为伤害。
“习惯倔强，所以学不来让步”——性格成了感情的阻碍。他并非不爱，而是不懂如何柔软地去爱。
“说出的话永远要比心里冷好几度”——这句极具画面感，形容了外冷内热的性格。心里滚烫的爱，出口却变成冰冷言语，造成巨大落差。
“和我相爱，就像被刺猬抱住”——这个比喻极为深刻。刺猬虽想拥抱，但身上的刺却会刺伤对方。用来形容一段充满爱却充满伤害的关系，贴切而令人心碎。
“也许该让一个柔软的人，给你幸福”——这是全曲情感的升华。他终于明白，爱一个人，不一定要拥有，而是希望对方被更好地对待。放手，成为他表达爱的最后方式。
“有时离开才是最深情的礼物”——这句话虽未直接出现在歌词中，却是整首歌的深层主题。真正的深情，有时是成全，是退让，是在痛中选择让对方幸福。