《懂不懂》这首歌通过细腻而深刻的词句，描绘了一个在感情中处于弱势地位的个体的内心独白。主人公曾经拥有一段深刻的感情，但最终被对方轻易抛弃。对方在离开后甚至反问“懂不懂”，表现出冷漠与不解，进一步加深了主人公的痛苦。这种情感上的不对等，让主人公陷入自我怀疑与孤独之中。
歌曲背景设定在一个看似繁华却充满虚幻浪漫的夜晚，与主人公内心的荒凉形成强烈对比。他将自己比作“贫穷的绅士”，虽有尊严与情感，却不被珍惜；而“富有的流氓”则象征着那些物质丰裕却缺乏真诚的人，反而更受欢迎。这种社会现实的讽刺，加深了主人公的失落感。
“泪水越来越多挤在眼圈 / 看时间和自己对决” —— 表现出主人公在失恋后长时间的挣扎，与自己的情绪和回忆对抗，无法释怀。
“正是因为拥有过 / 所以才感到落寞感到痛” —— 拥有过的幸福让失去后的空虚更加难以承受，凸显情感深度。
“在浩瀚无垠的宇宙 / 遇到了我扔掉了我” —— 用宇宙的广阔反衬个体的渺小与被抛弃的无力感，“遇到了我扔掉了我”语义矛盾却极具冲击力，表达出被随意对待的伤痛。
“还要问我懂不懂” —— 对方的冷漠与质问，成为压垮主人公的最后一根稻草，体现出情感关系中的不对等与伤害。
“像你这样的灵魂我才不配拥有” —— 自我贬低的背后是深深的自卑与无奈，也反映出社会价值观对个体情感认同的影响。
“贫穷的绅士他一文不值 / 富有的流氓却格外迷人” —— 对现实社会中物质重于情感的批判，揭示了主人公因经济或社会地位不足而被忽视的处境。
“拍成电影观众席都没有人” —— 比喻自己的故事无人关心，孤独感达到顶点。
“廉价的啤酒闻起来像个偷不到心 / 被嘲笑的贼” —— 将自己比作试图争取爱却失败的小偷，充满自嘲与悲凉。
“我只能够选择退后” —— 最终的妥协与放手，不是释怀，而是无奈的接受。
整首歌通过宇宙、夜晚、电影等意象，构建出一个孤独、压抑又充满诗意的情感空间，深刻表达了在爱情与社会现实夹缝中挣扎的普通人的心声。