赵传的《366天》是一首关于爱情走到尽头时内心挣扎与不舍的抒情歌曲。歌曲以“第366天”为象征，暗指一段本该在365天后结束的感情，却多出了一天——这多出来的一天并非幸福的延续，而是分离前最后的煎熬与回忆的回光返照。现实中平年只有365天，闰年才有366天，因此“第366天”象征着一段超越常态、不合常理却真实存在的感情延续，它既不被时间允许，也无法真正挽回。
这首歌描绘了恋人即将分手时的心理状态：明明知道结局已定，却仍不愿接受“再见”的现实。歌词中反复出现“我真的不想听你说再见”，表现出主人公对感情的执着与无奈。整首歌充满了孤独、追忆与对爱情有限性的深刻体悟，传达出“爱再深也有期限，梦再美也有风险”的哲思。
“爱情它到了第几天／就会说 嘿它要赶时间”——开篇便提出疑问，爱情为何会突然走到尽头？仿佛它也有自己的时间表，不容人挽留。“赶时间”三字道出了感情消逝的无情与仓促。
“如果分开近在眼前／往事为什么远在天边”——物理距离尚未拉开，心理距离却已遥远。曾经亲密的回忆如今却像遥不可及的星辰，凸显出情感断裂的荒凉。
“孤单来袭的那几天／我坐在屋顶看相片”——用具体场景刻画孤独，屋顶象征着与世隔绝的内心世界，翻看旧照片是试图抓住过往的徒劳努力。
“降落的雨水有点咸／老天也许会多给我一天”——雨水的“咸”暗示泪水与雨水混杂，情感与自然交融；“多给我一天”是卑微的祈求，希望时间能暂停，哪怕只多一天。
“我真的不想听你说再见／也不相信过去是一道闪电”——“闪电”比喻爱情的短暂与突然消逝，主人公拒绝接受这种轻率的终结方式，认为深刻的爱不该如此仓促。
“可是它快得像支箭”——与“闪电”呼应，强调分手的迅速与不可阻挡，情感的破裂已无法挽回。
“爱情的第366天／我知道我们很难相见”——点题之句，第366天是多余的一天，是本不该存在却真实经历的最后时光，明知结局，却仍沉溺于回忆的甜蜜。
“明明不该有的那一天／却把回忆弄得好甜”——矛盾的心理：理性上知道这段感情已到尽头，感性上却无法割舍那多出来的一天带来的温暖与美好。
“孤单的额外的一天／消失的难忘的那一年”——“额外”强调不真实感，仿佛这一天是命运的恩赐或惩罚；“难忘的那一年”浓缩了整段感情的重量。
“原来是爱就会有期限／因为是梦就会有危险”——全歌的总结性哲思：再深的爱也受时间限制，再美的梦也潜藏破碎的风险。爱情的本质是短暂与不确定，正因如此才显得珍贵而危险。
整首歌通过细腻的意象与反复的咏叹，将分手前的无奈、不舍与顿悟层层展开，是一首关于爱情终结却余韵悠长的经典之作。