《找一个下雨天》是一首充满感伤与离别情绪的经典歌曲，表达了恋人之间在不得已的情况下选择分手的无奈与痛苦。歌曲通过“下雨天”这一意象，营造出一种隐秘而悲伤的氛围，象征着不愿让外人（甚至太阳和月亮）看见两人之间的情感纠葛和离别情绪。
这首歌描绘的是一种成熟而克制的爱情观，即便曾经有过多山盟海誓，但现实的阻隔或感情的变化让两人不得不选择分开。他们希望在一个没有人注意的下雨天默默告别，既是对过往感情的尊重，也是对彼此最后的温柔。
歌词中反复强调“找一个下雨天我们说再见”，体现出一种不愿张扬的离别方式。下雨天不仅是一种自然现象，更是一种情绪的投射，象征着内心的悲伤与不舍。
“不要让太阳看见”、“不要让月亮看见”这句歌词表现出两人希望将这份感情的结束隐藏起来，仿佛连天地都不需要知道他们的伤痛。这种表达方式极具诗意，也显示出两人之间曾经深厚的情感。
“多少山盟海誓爱的诺言，都已化成云烟”是整首歌情感的高潮，表达了曾经的承诺终究无法实现，化为虚无的无奈与失落。这些誓言虽然已经随风飘散，但它们曾真实存在过，也构成了这段感情中最珍贵的部分。
结尾部分“我们在下雨天再见再见”，通过重复的“再见”，强化了离别的沉重与不舍，也让整首歌的情绪在反复咏叹中达到高潮，令人回味无穷。