《下雨天》是一首充满情感与回忆的歌曲，虽然并未明确讲述某个具体的历史事件或人物故事，但通过歌词的描写，可以感受到一种深藏在内心深处的思念与孤独。歌曲以“雨”作为情感的载体，表达了演唱者在风雨中独自一人时，对曾经陪伴在身边的人深深的怀念。这种情感普遍存在于每个人的生命经历中，也许是逝去的爱情、远去的朋友，或是无法再见的亲人。
费玉清以其特有的温柔嗓音和抒情风格，将这种在雨天中泛起的思绪娓娓道来。歌曲营造出一种静谧、忧伤却又略带温暖的氛围，仿佛是在一个细雨绵绵的日子里，一个人走在熟悉的小路上，回忆起过往的点点滴滴。
歌词以“轻轻的雨点”开篇，营造出一种柔和而略带哀愁的氛围。雨点洒在脸上，不仅是自然的触感，也象征着内心情感的触动。随后提出“风雨里谁来与我相伴”，直接表达了孤独与渴望陪伴的心情。
“濛濛的路上我多么孤单”进一步强化了孤寂感，而“想起你曾和我为伴”则引出回忆，带出曾经的温暖与陪伴。接下来的“在那雨中徘徊留连 / 是那么缠绵”描绘了一段深刻的情感经历，可能是一段在雨中共同度过的难忘时光，充满了缠绵悱恻的情绪。
副歌部分反复出现“又是个濛濛雨天 / 没有你在我身边”，强调了时间的循环与情感的延续，即使场景重现，却已物是人非。歌词中“你到底人在何方”是一种对过往之人的牵挂与追问，而“你勾起我的怀念 / 在这个濛濛下雨天”则将情感推向高潮，表达了在特定情境下对某人的强烈思念。
整首歌通过雨天这一自然景象，巧妙地将外在环境与内心情绪交织在一起，形成一种情感上的共鸣。它不仅是一首描写失恋或离别的歌曲，更是一种对过往美好时光的缅怀，是对内心柔软角落的一次温柔触碰。