《想你的每一夜》讲述了一个游子在外漂泊，因思念家乡和亲人而感到孤独和痛苦的故事。歌词中“天苍苍地茫茫”描绘了游子所处的孤寂环境，而“一个人在他乡”则进一步强化了这种孤独感。游子在夜晚尤其感到思念和悔恨，甚至在梦中梦见流泪的亲人，表现出他对过去决策的悔恨和无法改变现状的无奈。
歌曲的开篇“想你的每一夜，心在滴血”直接点明了主题，表达了游子对亲人的深深思念和内心的痛苦。“总有一些，痛的感觉”进一步强化了这种情感的复杂性和深刻性。
“所以我怕天黑”的原因在于，夜晚往往会加深思乡之情，令游子感到更加孤独和悔恨。“我心后悔，我人疲惫，我眼流泪”则生动地描绘了游子内心的挣扎和痛苦，表现出他在无法改变现状的情况下对过去的悔恨和对现状的无奈。
歌词中“天苍苍地茫茫，一个人在他乡”通过环境描写加深了游子的孤独感，而“天要黑夜要眠，梦见你泪涟涟”则表明游子在梦中也无法摆脱对亲人的思念，甚至梦见亲人流泪，进一步强化了歌词的情感深度。
后段的“天亮了，梦也醒了，看见了盛开的花”象征着希望和现实的对比，“花呀花在笑我傻，梦醒了就算了吧”则表现出游子在清醒时的释然和无奈，暗示即使情感无法改变实际情况，也只能暂时放手，选择面对现实。
整首歌通过简洁的歌词，细腻地刻画了游子思乡的复杂情感，从夜晚的深沉思念到清晨的无奈释然，展现了对亲人的深深挂念和对现实的无奈接受。