《是否放手》是一首描写失恋与内心挣扎的歌曲。整首歌围绕着一段逝去的感情展开，主角深陷回忆之中，无法释怀。歌曲通过低沉的旋律和深情的歌词，传达出一种无法割舍却又不得不放下的矛盾心理。
背景故事可以设想为：主人公与曾经深爱的人分手后，独自面对过往的点点滴滴。他试图从回忆中找到答案，却只换来更深的伤痛。时间并没有如预期般冲淡一切，反而让他的情绪日益沉重。他不断问自己，是否应该放下这段感情？是否应该彻底离开那段过往？这种内心的挣扎和反复的自我质问，构成了整首歌的情感主线。
“可否讲我知 / 你不相信有天意”：开头便是一句深情的质问，表达了主人公对分手原因的不解。他想知道对方是否根本不相信命运的安排，才会轻易离开。
“低泣的吉他 / 胡乱弹唱着旧情往事”：用“低泣的吉他”来比喻内心的悲伤，胡乱弹唱旧情往事，象征着主人公无法摆脱回忆的纠缠。
“可惜心太痴 / 而回忆总会带着伤刺”：主人公意识到自己的执着可能是问题的根源，而回忆虽然美好，却也带着伤痛。
“忧郁的深情没有意义”：这句话点出主题，深情若无法被回应，只会变成一种无意义的折磨。
“是否应该放手 / 曾经的爱变了内疚”：反复出现的“是否应该放手”是整首歌的核心疑问。曾经的爱情如今变成一种负担，甚至演变成内疚。
“是否应该要走 / 时间注定淡然以后”：他开始思考是否应该彻底离开，但时间并没有如人们常说的那样带来释然，反而加深了痛苦。
“原来难过会每日加厚 / 心中那伤口没有尽头”：这两句歌词将情绪推向高潮，表达了时间非但没有疗伤，反而让伤痛日积月累，心中的伤口也看不到愈合的希望。
《是否放手》通过细腻的歌词和反复的质问，展现了一个人在感情结束后的心理挣扎。它不仅是一首关于分手的歌，更是一首关于成长与释怀的歌。主人公在反复的自我对话中，逐渐意识到，也许真正的解脱，不是等待对方回心转意，而是学会放下。