《那时雨中》是游鸿明创作的一首带有浓厚怀旧情感的歌曲，通过细腻的词曲描绘了一个关于成长、回忆与迷茫的故事。歌曲以“微凉初秋”、“长长的巷弄”等意象营造出一种淡淡的忧伤氛围，仿佛在诉说一个人在成长过程中对过往岁月的追忆与思考。
这首歌的背景故事围绕着一个年轻人的成长轨迹展开。从儿时的梦想，到青春期的恋爱冲动与轻狂生活，再到步入社会后对未来的迷茫，整首歌像是一段时光的倒带，带领听众回到那个温柔又朦胧的雨夜，重温那些曾经的感动与遗憾。
歌词开篇以“又一个微凉初秋，依旧长长的巷弄”描绘出一种季节轮回、时光流转的感觉，巷弄象征着童年的记忆和成长的路径。“还原着儿时的梦，怎样一天一天成熟”则点出主题：成长的代价与梦想的消逝。
“享受过 烟草啤酒，伴随 恋爱的冲动”表现了青春期的放纵与激情，但紧接着“却不知 人生途中，还有 许多路要走”则道出成长的无奈与现实的残酷，暗示着人生并非只有激情与自由，还有责任与选择。
副歌部分“时光倒流 深秋雨中，月色 多么温柔，让拥抱 密不透风，连笑容都 与众不同”将情感推向高潮，描绘了一段深刻而美好的回忆，那个雨夜中的温柔与心动成为心中永恒的画面。
“都笑我 言不由衷，编出荒唐的理由，都笑我 无动于衷，何去何从 这未做完的梦”则表达了主人公在现实压力下的孤独与挣扎，面对外界的质疑与内心的迷茫，他无法清晰表达自己的感受，仿佛还在延续一个未完成的梦。
结尾重复“时光倒流 那时雨中…”，象征着主人公对过去的无限留恋，也暗示他仍在梦与现实之间徘徊，寻找属于自己的方向。