《你连笑起来都不快乐》是游鸿明创作的一首深情歌曲，讲述了一个人在感情中逐渐察觉到对方隐藏的脆弱与牺牲。歌曲描绘了一段成熟而克制的爱情，女主角始终没有强求对方留下或做出承诺，反而在背后默默支持他的梦想，哪怕这意味着分离和等待。
男主角在漂泊多年后，终于看穿了她坚强外表下的伤痛，意识到她其实一直在压抑自己的情感需求，把全部的希望寄托在自己身上。然而，他却在追逐梦想的过程中，忽视了她最需要的陪伴与温暖。
整首歌的情感基调内敛而深刻，体现了成年人世界中爱情与理想之间的矛盾与取舍，也表达了男主角对过去忽视对方情感的愧疚，以及对未来弥补遗憾的决心。
歌词以对比的方式展开，通过“别的女子”对爱情的执着与索取，反衬出女主角的宽容与成全。她从不要求男主角在爱情与梦想之间二选一，反而鼓励他去追寻理想，哪怕这意味着孤独与等待。
“于是我漂漂泊泊，于是我停停走走”展现了男主角在追逐梦想过程中的不安与彷徨，也暗示了这段感情的若即若离。
直到某一天，他终于发现“你连笑起来都不快乐，你连做着梦都泪流”，才意识到她一直在用微笑掩饰内心的伤痛，把所有的希望都寄托在他身上，但他却“通通遗落在风中”，未能给予她应有的幸福。
副歌部分重复强调“你连笑起来都不快乐”，不仅是对过去忽视的反思，更是对未来的承诺：“今后女人渴望的幸福，我要用心让你都拥有”，表达了男主角想要回头弥补、重新珍惜的决心。
整首歌通过细腻的歌词描写，刻画了一段成熟却遗憾的爱情，也传递出对真爱的珍惜与悔悟。