《怎么会那么笨》是张柏芝演唱的一首抒情歌曲，歌词深刻描绘了一段感情结束后的失落与自省。这首歌在情感表达上非常细腻，反映了张柏芝在感情经历中的一些真实感受。虽然这首歌并非特定为某段感情而写，但从歌词中可以感受到一种分手后的痛苦与无奈，以及对曾经爱情的不舍与反思。
这首歌发布于张柏芝情感生活备受关注的时期，外界普遍认为歌词内容与她的个人经历有密切关联。歌曲通过温柔而伤感的旋律，配合极具画面感的歌词，将听众带入一个夜晚独处、回忆过往的场景，表达了一个女生在感情破裂后的内心挣扎与自我疗伤的过程。
“路灯亮了 城市困了”
开篇描绘了一个安静而孤独的夜晚，城市已经沉睡，象征着主角内心的孤寂。
“电视转啊转到另一个凌晨”
表现出主角在深夜无眠，机械地切换频道，试图分散注意力，却无法逃避内心的痛苦。
“猫也喂了 衣服洗了 药也吃了 心又痛了 没人问 是呀”
这句歌词展现了主角在分手后的日常生活状态，虽然表面上维持着正常生活，但内心的伤痛无人关心，只能默默承受。
“我们没缘份 像你讲的 有没有可能先分开一阵”
这句表达了分手的决定似乎由对方提出，而主角虽然痛苦，但仍试图接受现实，表现出一种无奈和妥协。
“心慢慢冰冷 我试着微笑 挣开你怀抱 我想逃”
分手时刻的情感挣扎，主角强忍悲伤，试图微笑着离开，却内心冰冷，只想逃离这段感情。
“怎么会那么笨 心怎么那么疼”
这句是整首歌的核心，表达了主角对自己在感情中付出的质疑与自嘲，同时也表现出心痛的强烈。
“可怜的是 还以为爱情有快乐的成份”
主角反思自己曾经对爱情的期待，如今却觉得那些快乐只是幻觉，流露出一种深深的失落。
“天真好不好 我努力自嘲 夜色更暗了”
主角在夜色中自嘲自己的天真，越是自嘲，内心的黑暗与无助就越加深。
“每个人都有权力 在沉溺之前先逃跑”
这句歌词表现出主角对感情的领悟：当爱情即将陷入痛苦时，选择离开也是一种自我保护。
“天又亮了 灵魂又哭了 我拉不住伤心 往回忆的路上奔跑”
即使新的一天开始，主角的灵魂却仍在哭泣，无法控制地回忆过去，表现出感情的难以割舍。
整首歌词通过细腻的描写和情感的层层递进，展现了主角从分手的痛苦、自嘲到最终的释然过程。虽然内心依然受伤，但也在试图从中学会成长与放手。