《如果你失眠时》是张智霖演唱的一首深情粤语歌曲，歌词描绘了一段已经结束却依然难以割舍的感情。歌曲通过细腻的叙述，展现了一对曾经深爱的恋人分手后的心理状态。尽管双方都已各自前行，甚至有了新的感情生活，但内心深处仍无法真正放下对方。歌曲以“失眠”作为情感的切入点，表达了在夜深人静时，思念如潮水般涌来的孤独与痛苦。
从歌词可以看出，主人公在感情中曾“赔尽了巨大投资”，意味着他全心投入却最终失去，这种失落感让他难以真正翻身重新开始。而周围人不断追问“新欢为何仍神似”过去的恋人，暗示他始终未能走出旧情的影子。整首歌充满了无奈、自责与牵挂，是一段关于遗憾与放不下的内心独白。
“仍是那件旧毛衣 / 仍是笑脸像孩子”——通过细节描写，表现对方在记忆中的形象依旧清晰，仿佛时间未曾改变什么，唤起深深的怀念。
“言谈动作也跟当天类似”——说明现任伴侣与前任极为相似，反映出主人公在无意识中仍在寻找过去的影子，情感无法真正转移。
“你双眼留神凝望我 / 仿佛有无穷情意 / 安抚心淌血不止”——即使已分手，只要对方一个眼神，就能触动内心最脆弱的部分，显示出情感创伤仍未愈合。
“如若昨日极无知 / 赔尽了巨大投资”——用“投资”比喻感情的付出，表达后悔与不甘，认为当初的投入如今成了无法收回的损失。
“难道就要永不翻身尝试”——质疑自己是否注定无法走出失败的感情阴影，流露出深深的无力感。
“新欢为何仍神似 / 当天相恋过的某位出色的女子”——外界的观察更凸显了主人公对过去恋人的执念，即便换了人，也无法摆脱旧爱的轮廓。
“如像弃置了的失宠玩意 / 放于走廊侧边漆黑位置”——将旧爱比作被丢弃的物品，冷落于黑暗角落，象征被压抑却仍存在的记忆。
“谁拾去了要是你知 / 心中偏偏想阻止”——哪怕明知对方已有新生活，内心仍不愿接受，甚至希望阻止别人拥有她，表现出强烈的占有欲与不舍。
“如果你失眠时 / 感到伤心孤单想起找我都随时”——展现宽容与深情，即便分开，仍愿意在对方需要时给予安慰，不计前嫌。
“如果我失眠时 / 感到伤心孤单想找你偏犹豫”——对比之下，自己却因理智或自尊而不敢行动，凸显内心的矛盾与挣扎。
“是我想得很清楚 / 再讲数十次 / 仍然难做到 心痛可终止”——理性上明白该放下，但情感上无法控制，道出了“知道却做不到”的普遍情感困境。
“仍这么牵挂你 / 仍这么深爱你”——反复强调，将情绪推向高潮，揭示出尽管时间流逝、关系终结，爱意却从未真正消失。
整首歌以温柔而克制的旋律承载浓烈的情感，通过细腻的歌词刻画出分手后双方在记忆与现实之间的拉扯，是一首关于遗憾、执念与未了之情的深情告白。