《晚风吹断愁》以古典诗词意境为基调，描绘了一段刻骨铭心却终成遗憾的爱情故事。歌曲中的主人公伫立西楼，面对晚风与孤月，回忆往昔深情，却只能在离别后独自承受思念之苦。西楼作为情感的象征，是曾经相会之地，如今却成了断情之所。“恨别离又从头”暗示这段感情经历了多次聚散，每一次重逢都加深了离别的痛楚。主人公在时光流转中白了头，步步回首，却无法挽回逝去的情缘，唯有将离愁托付晚风，任其吹散。
整首歌弥漫着浓厚的古典离愁别绪，融合了宋词中“独上西楼”“月如钩”等意象，营造出寂寥、凄美的氛围。歌者以“空杯对饮”“夜夜想”等细节，展现内心的孤寂与执着，即便地老天荒，相思仍成殇，情感至死不渝。
“晚风吹断愁，那情断在西楼”：开篇点题，晚风象征时间的流逝与情感的消散，西楼则是情感终结的地点，暗示一段感情在此画下句点。
“恨别离又从头，任离愁随风走”：离别之恨反复重演，仿佛每一次都是初次经历般痛苦，“随风走”表现试图放下却无法真正释怀的矛盾。
“人不语却难休”：沉默中压抑着无尽思绪，表面平静，内心波澜不止。
“看月下风吹，孤影难成双”：月下独影，对比昔日成双，凸显孤独。
“声声叹，地老天荒梦一场”：纵使誓言永恒，最终也不过是一场空梦，充满无奈与悲凉。
“我空杯对饮，此生情难忘”：以酒寄情，杯中无酒却仍对饮，象征对旧情的执着与追忆。
“生生等，心中相思成了殇”：等待贯穿一生，相思由情转为伤，情感已深入骨髓。
“谁独上西楼，心事满地伤”：西楼再次出现，成为承载心事的场所，每一步都踏在伤痕之上。
“声声慢，相逢何必说向往”：借用词牌名“声声慢”，表达缓慢而绵长的哀愁，相逢已成奢望，向往更显讽刺。
“看花落半秋，一曲愁断肠”：花落象征美好凋零，半秋暗示未到尽头却已残败，一曲悲歌令人断肠。
“夜夜想，只为伊人泪两行”：每夜思念，只为那个无法再见的人，泪水无声滑落。
“任晚风吹断愁，留几分到渡口”：希望晚风带走愁绪，却又刻意留下几分，带到渡口——离别的终点，象征不舍。
“我一步一回首，情深白了头”：每走一步都回头张望，深情至极，岁月在等待中流逝，青丝成雪。
整首歌词通过反复吟唱“那情断在西楼”“任离愁随风走”等句，强化了情感的循环与无法解脱的宿命感，展现了一段至死不渝却终不可得的爱情悲剧。