《恋雨记》通过细腻的笔触描绘了一段逝去恋情中的回忆与感伤。歌曲以“雨”作为贯穿全篇的意象，将情感的起伏与天气的变化交织在一起。主人公在雨天回忆起曾经恋人陪伴的温暖，那把折伞不仅是一件物品，更是情感的载体，象征着过去亲密关系中的关怀与依赖。随着恋情的结束，雨不再是浪漫的点缀，反而成为触发思念与孤独的媒介。歌曲呈现了从习惯到失落、从期盼到释怀的心理过程，表达了在爱情离开后，个体如何在熟悉的场景中与记忆共处，并逐渐学会面对遗憾。
“一把你曾为我撑过的折伞”反复出现，强化了记忆的锚点，象征着对方曾给予的安全感与温情。雨滴“冰凉”却“使我勇敢”，体现了一种矛盾心理——痛苦的回忆反而成为面对现实的力量。
“这下雨的季节有些微酸”用通感手法将天气与情绪相连，“微酸”精准传达出淡淡的忧伤。而“现在是谁牵你的手腕”则流露出对前任现状的关切与隐痛，是放手后仍无法完全割舍的情感写照。
“隔壁小猫睡得很慵懒”以静谧的日常画面反衬内心的波澜，突出孤独感。下雨的傍晚曾是“简单的浪漫”，如今却只剩“失眠的夜晚”和对消息回复的“期盼”，凸显了从亲密到疏离的落差。
“每个下午六点半都会嫌你来太慢，现在却让我感觉我越来越平凡”揭示了人常在失去后才意识到陪伴的珍贵。曾经的抱怨，如今成了怀念的细节。
手机天气预报“说明天早上飘的雨漫漫，就像嘲笑我，被你带走的一半”，将自然现象拟人化，雨成了见证分离的旁观者，甚至成为讽刺孤独的符号。“被你带走的一半”暗示自我认同在爱情结束后变得残缺，情感冲击深远。
整首歌通过重复的结构强化情绪的循环，如同雨季般绵延不绝的思念。最终，回忆在雨中“慢慢被冲淡”，透露出一丝释然——习惯虽难改，但时间正悄然疗愈伤痕。