伍佰的《199玫瑰》是一首充满深情与哀伤的歌曲，讲述了失恋后的情感纠葛。歌曲以“199朵玫瑰”作为贯穿全曲的意象，象征着未能完全表达的爱与遗憾。199朵玫瑰不同于常见的爱情象征，它略显不足，却也正因为如此，更显出歌手内心的复杂情感——既有对过去回忆的珍视，也有对无法挽回的爱情的无奈。
送“199朵玫瑰”象征着歌手对爱情的执着与遗憾。199只差一朵就是完整的200，这略显不足的数目折射出爱情中的缺憾与未竟之事。每一朵玫瑰都承载着思念与最爱的回忆，却也暗示着这段感情最终未能走到最后。
歌词中反复出现的“思念去年的夏天”“想念甜美旧时光”等句，描绘了歌手对逝去爱情的无限怀念。雨中憔悴的花朵，象征着曾经热烈而今却逝去的感情，增添了几分凄美与哀愁。
“再送你一杯红色的酒”象征着歌手内心的坚持与不变，“如果能够从头”则表达了重新开始的愿望。即使心已碎，仍旧执着地想回到从前，想成为对方唯一的拥有，这展现了一种既矛盾又真实的感情状态。
结尾部分“送你一百九十九朵玫瑰，情愿与你相见”是对爱情最深情的告白。无数个漫长的夜晚，都在梦中与对方相聚，表现出歌手对感情的矢志不渝与深深的渴望。