《雨季里的街头》是陈淑桦的一首经典歌曲，它讲述了在一段感情结束后，一个人独自徘徊于熟悉的场景中，回忆与现实交织的情感。这首歌的背景设定在一个冷清的雨季，雨水不仅象征着自然界的阴霾，也隐喻了主人公内心的悲伤和失落。歌曲中的“雨季”可能代表了一段特殊的人生阶段或情感经历，而“街头”则是他们曾经共同走过的地方，成为触发回忆的重要场所。
歌曲以冷冷的雨季为开篇，将听众迅速带入一种孤独、哀伤的情绪之中。“在冷冷的雨季里想起你，我又徘徊在这熟悉的街头”，这里直接点明了时间和地点，同时也揭示了主人公此刻的心理状态——因为思念而无法释怀。
接下来，“路上的行人，个个来去匆匆，为何只有我一个伫立在这雨中”，通过对比手法突出了主人公的孤立无援。其他人都有自己的方向，而她却停滞不前，被回忆困住。
“还记得第一次与你相遇，就在这雨季里的街头”，这一句将时间拉回到过去，展现了两人最初的美好记忆。然而，这种美好如今已成泡影，反而加深了当下的痛苦。
“为何你离去，也未曾留下任何的承诺”，这是整首歌的核心疑问之一，表达了主人公对对方突然离开且没有交代的不解与遗憾。
最后部分反复强调“或许是我太执着，或许是我太多愁”，透露出主人公开始反思自己的情感状态。虽然表面上是在责怪自己，但实际上也反映了她对这段感情的深深眷恋。
结尾处“一个人冷冷站在这雨中等着你”再次强化了孤独的主题，同时留给听众无限遐想的空间：她是否会等到那个人？或者这份等待是否注定徒劳？这些问题都让歌曲更加耐人寻味。